Дружба между СССР и Кубой началась в первые годы правления Кастро во многом благодаря Анастасу Микояну: именно он вел все переговоры с кубинским лидером.
Микоян впервые посетил Кубу в феврале 1960 года. Руководители Кубинской революции произвели на Микояна приятное впечатление и он написал о Фиделе Кастро: «Да, он революционер. Такой же, как мы. Я чувствовал себя так, словно вернулся в дни юности».
Тогда Микоян стал автором предложений, легших в основу советско-кубинских отношений: как экономических, так и политических.
Позднее Анастас Микоян сыграл огромную роль в разрешении Карибского кризиса. В ноябре 1962 года он стал первым, кому Хрущев рассказал о своей идее защитить кубинскую революцию от возможного вторжения США размещением на Кубе советских войск и ядерного оружия.
Микоян не был согласен с этим решением. Он знал американскую политическую систему и понимал, что размещение вблизи границ США ядерных ракет может привести к крупному военному конфликту. Но тогда мнение Микояна не нашло поддержки.
Первой угрозой начала конфликта стала реакция СССР на установление американцами военно-морского карантина вокруг Кубы: министр обороны СССР предложил продолжить продвижение советских подводных лодок с ядерными торпедами на борту в район Кубы через линию карантина. Это могло привести к вооруженному конфликту. Микояну удалось уговорить отвести подлодки в Саргассово море.
Основная деятельность Микояна в разрешении Карибского кризиса долгое время оставалось секретной. Уже потом появились сведения о том, какого труда стоило Микояну уговорить Фиделя Кастро расстаться с ядерным оружием поставленным СССР на Кубу (кроме 100 единиц тактического ядерного оружия, там были размещены многочисленный личный состав, а также ракеты среднего радиуса дейсивия).
Сначала Микоян провел успешные переговоры с Кеннеди и добился от него гарантий не нападать на Кубу. После этого основной целью Микояна стало вывезти с Кубы советское ядерное оружие, но при этом сохранить Кастро как союзника.
Опытному дипломату удалось и это: Микоян убедил Фиделя и Рауля Кастро, Че Гевару и других кубинских лидеров в разумности решения советских властей и в необходимости остановить разрастание конфликта. Для этого Микояну понадобилось три недели переговоров. Потом уже стало известно, что в первый день пребывания на Кубе умерла его супруга – Ашхен, но Микоян принял решение остаться и закончить сложные переговоры.
Решение не передавать тактическое ядерного оружие союзникам-кубинцам стало решающим: в дальнейшем Советский Союз никогда не передавал ядерного оружия другим странам.
Фидель Кастро скончался 25 ноября 2016 года, его армянского друга не стало 21 октября 1978 года.